Anders Grundtvig Utzon DTU Kemi

Studerende får Novo-legat til at udvikle asymmetrisk syntese

fredag 11 dec 20

Kontakt

Om specialet

Titel: New chemoenzymatic tools: Highly valuable chemical entities

Vejleder: Adjunkt, Katrine Qvortrup

Formålet er at udvikle en kort og effektiv kemoenzymatisk metode til syntesen af optisk rene beta-stereogene primære alkoholer. Disse alkoholer kan bl.a. bruges inden for fremstilling af fx ibuprofen, naproxen, naproxol, vitamin E, K og bongkrekinsyrer.

De kemiske metoder, der vil blive udviklet, vil give adgang til en bred vifte af biologisk interessante, men syntetisk udfordrende forbindelser, som med den nye metode og viden gerne skulle blive lettere at producere i fremtiden og i sidste ende bidrage til billigere medicin.

Om Novo Scholarship Programme

Novo Scholarship Programme er Novo Nordisk Fondens årlige legat til specialeskrivning. Bag legatet står Novozymes sammen med Novo Nordisk, og det uddeles til nogle af de mest talentfulde studerende, der skriver speciale inden for Novo Nordisks samt Novozymes forskningsområder.

 

Kemistuderende Anders Grundtvig Utzon modtager Novo-legat til sit speciale, hvor han vil udvikle en ny metode inden for asymmetrisk syntese, der bruges i fremstillingen af optisk rene kirale stoffer til bl.a. lægemidler.

Kirale stoffer bliver stadig mere anvendt. De bruges bl.a. i lægemiddelindustrien til udvikling af ny medicin, men de bruges også i landbruget til fx pesticider og i fødevareindustrien, og markedet for kirale teknologier forventes at nå 7,6 milliarder dollars i 2022 på verdensplan.

At et stof er kiralt betyder, at det kan eksistere som to molekyler med præcis samme grundstruktur, der er hinandens spejlbilleder – ligesom vores hænder. Molekylerne er altså ikke identiske, men er blot opbygget af det samme sæt atomer i forhold til hinanden, og fordi deres relative struktur er ens, er det svært at kontrollere, hvilket spejlbillede der dannes i en kemisk reaktion.

Det er dog afgørende at kunne kontrollere denne proces, når stoffet skal anvendes i ny medicin , da de to spejlbilledmolekyler ikke nødvendigvis har samme virkning på kroppen. Derfor vil man lidt forenklet sagt kun have fat i det ene virksomme spejlbilledemolekyle, hvilket kaldes et optisk rent stof, og netop det er fokus i Anders Grundtvig Utzons speciale.

”Jeg vil udvikle en ny metode til kun at producere optisk rene stoffer – mere specifikt det ene spejlbilledmolekyle af såkaldte beta-stereogene primære alkoholer. Hvis vi kan kontrollere denne proces på en måde, så den kan opskaleres, vil det nemlig have stor betydning for, hvor billigt vi kan producere kemiske byggeblokke til fremstilling af lægemidler, og verden har brug for billig medicin. I dag er det stadigvæk udbredt at ”sortere” de uønskede spejlbilledmolekyler fra i produktionsprocessen, og det er selvfølgelig en kostbar metode”, forklarer Anders, der studerer Anvendt Kemi.

Han er en af de talentfulde studerende, som er blevet udvalgt til at modtage Novo Nordisk Fondens legat på i alt 42.000 kroner til sin specialeskrivning, og han har netop afsluttet sine indledende forsøg og er nu klar til at gå i gang med specialet.

”Jeg er meget beæret over den anerkendelse, det er at modtage det her Novo-legat. Jeg brænder meget for mit fag, og derfor er enormt dejligt at vide, at andre også synes, at det jeg vil undersøge har potentiale”, lyder det fra Anders. 

Spejlbilledmolekyler virker forskelligt
Det er dog ikke helt enkelt at have med kirale stoffer at gøre. I naturen findes typisk kun et enkelt af de to spejlbilledformer af det samme stof i biologisk materiale, og det skal man også sikre sig, når man har med syntetiske forbindelser at gøre. To forskellige spejlbilledformer af et stof, har ikke nødvendigvis samme biologiske effekt.

Anders forklarer:

”Der er mange eksempler på kirale stoffer, hvor de to spejlbilleder har forskellig effekt. Kirale duftstoffer er især kendt for at deres to spejlbilleder dufter forskelligt. Virkningen kan også være forskellig i lægemidler. Eksempelvis lægemidlet Darvon, som har en smertestillende effekt, hvorimod dets spejlbillede, lægemidlet Novrad, er hostedæmpende. Forskellen imellem et kiralt lægemiddels to spejlbilleder kan dog være meget mere markant og i værste fald kan et spejlbillede potentielt redde liv, mens et andet kan give alvorlige bivirkninger”.

Men der er stadig brug for mere viden og mere effektive metoder til at fremstille stofferne, og derfor er det også et emne, som forskere inden for kemi stadig studerer på internationalt plan.

”Mit speciale er meget tværfagligt inden for den kemiske verden både teoretisk og metodisk. Det stiller derfor store krav til min viden på mange områder inden for det kemiske fagområde, men det er netop, hvad der driver mig, og jeg ser derfor meget frem til at komme i gang”, afslutter Anders.

 

Kiralitet i kemien

Kirale molekyler eksisterer som spejlbilleder, men er ellers opbygget af nøjagtig de samme kemiske grupper. Ordet kiral kommer af “cheiros”, der betyder hånd på græsk. Molekylerne er altså lige så forskellige som højre og venstre hånd – de er hinandens spejlbilleder.

Det var den franske kemiker og mikrobiolog Louis Pasteur, som i midten af 1800-tallet opdagede fænomenet kiralitet under forsøg, hvor han omdannede almindelig vinsyre til druesyre. Han fandt ud af, at druesyre er forskellig fra vinsyre, ved at en opløsning af druesyre ikke kan dreje polarisationsplanet for polariseret lys, hvilket en opløsning af vinsyre kan. På baggrund af hans opdagelser klassificeres kirale forbindelser efter, hvilken vej, de drejer planpolariseret lys. Forbindelser, der drejer lyset venstre om, får betegnelsen (-), mens forbindelser, der drejer lyset til højre, får betegnelsen (+).